1926年英国职工总会因矿工薪资问题宣布举行全国大罢工，丘吉尔在罢工中采取强硬立场，还建议用机关枪驱散罢工矿工。因印刷工人也加入到罢工行列中，报纸无法出版，丘吉尔下令由政府发行《英国公报》，宣传政府的政策。

　　1929年5月英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是保守党和自由党在全国范围内惨败，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政。这段被称为“在野岁月”的日子是丘吉尔政治生涯中的最低潮，他在议会中除了批评政府提出的印度自治方案，并决定与国大党谈判外，大部分时间用于写作，包括已经在连载中的《世界危机》以及《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世的传记。

　　此外他还访问美国，拜访美国各界人士和政治领袖。

　　1931年12月，在丘吉尔的第二次美国之行中他遭遇车祸，内脏严重出血，不过幸好治愈得当，住院8天后就出院。

　　反对绥靖政策

　　一战后的英国迷漫着和平主义的气氛，从政党领袖到平民百姓都认为一战后将再也不会有残酷的战争并主张裁军。丘吉尔是议会中极少数反对裁军，并警告德国正在撕毁《凡尔赛条约》的人。丘吉尔警告，希特勒的法西斯独裁将给欧洲带来灾难，如果不立即阻止甚至可能导致文明的毁灭，他督促英国应当重整军备，并鼓励盟友法国加强军事势力，而不是“裁减你的武器，增加你的义务”。

　　1936年3月7日，阿道夫·希特勒在德国国会宣布，德国军队已经重新占领了莱茵兰非军事区。对这一明确违反《凡尔赛条约》的行为，英法两国都未表示强烈的反对，只有丘吉尔警告这么做不仅违反条约，而且对荷兰、比利时和法国都造成威胁。丘吉尔再次呼吁，英国应该向法国提供协助，以维持欧洲大陆的权力平衡。

　　1938年3月11日，纳粹德国兼并奥地利。

　　1938年4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境内日耳曼人的聚居区苏台德地区的纳粹头子提出自治。